红外光谱仪官能团对照表

发布时间：2019-11-01来源：点击：次

红外光谱仪官能团化合物的红外吸收峰特征

类别

键和官能团

拉伸

说明

R━X

C━F
C━CI
C━Br
C━I

1350～1100 cm^-1（强）
750～700 cm^-1（中）
700～500 cm^-1（中）
610～485 cm^-1（中）

1.如果同一碳上卤素增多，吸收位置向高波数位移
2.卤化物，尤其是氟化物与氯化物的伸缩振动吸收易受邻近基团的影响，变化较大
3. δ_C_━_CI 与δ_C_━_H（面外）的值较接近

醇

━OH

游离：3650～3610 cm^-1（峰尖，强度不定）
分子内缔合： 3500～3000 cm^-1
分子间缔合：二聚：3600～3500 cm^-1
多聚：3400～3200 cm^-1

1.缔合体峰形较宽（缔合程度越大，峰越宽，越向低波数移）
2.一般羟基吸收峰出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000 cm^-1，故＞3000cm^-1的吸收峰通常表示分子中含有羟基

伯醇δ_OH1500～1260cm^-1
仲醇δ_OH1350～1260cm^-1
叔醇δ_OH1410～1310cm^-1

━OH的面内变形振动在，吸收位置与醇的类型、缔合状态、浓度有关（稀释时稀释带移向低波数）

在解谱时要注意，H₂O和N上质子的伸缩振动也会在━OH的伸缩振动区域出现，如H₂O的ν_OH在～3400 cm^-1，ν_NH会在3500～3200 cm^-1出峰

C━O

1200～1100±5 cm^-1

1.这也是分子中含有羟基的一个特征吸收峰
2.有时可根据该吸收峰确定醇的级数，如：
三级醇：1200～1125cm^-1
二级醇、烯丙型三级醇、环三级醇：1125～1085cm^-1
一级醇、烯丙型二级醇、环二级醇：1085～1050cm^-1

伯醇ν_C_━_O1070～1000cm^-1
仲醇ν_C_━_O1120～1030cm^-1
叔醇ν_C_━_O1170～1100cm^-1

酚

O━H

极稀溶液： 3611～3603 cm^-1（尖锐）
浓溶液： 3500～3200 cm^-1（较宽）

多数情况下，两个吸收峰并存

C━O

1300～1200 cm^-1

醚

醚

C━O

C━O

1275～1020cm^-1

醚的特征吸收为碳氧碳键的伸缩振动ν^as_C_━_O_━_C和ν^as_C_━_O_━_C

脂肪族醚
1275～1020cm^-1（ν^as_C_━_O_━_C）

脂肪族醚中ν^s_C_━_O_━_C太小，只能根据ν^as_C_━_O_━_C来判断

芳香族和乙烯基醚
1310～1020cm^-1（ν^as_C_━_O_━_C）（强）1075～1020cm^-1（ν^as_C_━_O_━_C）（较弱）

Ph━O━R、Ph━O━Ph、R━C=C━O━R'都具有ν^as_C_━_O_━_C和ν^s_C_━_O_━_C吸收带。由于O原子未共用电子对与苯环或烯键的p-π共轭，使=C━O键级升高，键长缩短，力常数增加，故伸缩振动频率升高

饱和环醚          as       s
六元双氧环       1124     878
六元单氧环       1098     813
五元单氧环       1071     913
四元单氧环       983      1028
三元单氧环       839      1270

饱和六元环醚与非环醚谱带位置接近。环减小时，ν^as_C_━_O_━_C频率降低，而ν^as_C_━_O_━_C频率升高

环氧化合物 8μ峰 1280～1240cm^-1
11μ峰 950～810cm^-1
12μ峰 840～750cm^-1

环氧化合物有三个特征吸收带，即所谓的8μ峰、11μ峰、12μ峰

一般情况下，只用IR来判断醚是困难的，因为其他一些含氧化合物，如醇、羧酸、酯类都会在1250～1100cm^-1范围内有强的ν_C_━_O吸收

醛、酮

醛、酮

C=O

1750～1680cm^-1

鉴别羰基最迅速的一个方法

RCHO
C=C━CHO
ArCHO
R₂C=O
C=C━C(R)=O
ArRC=O

1740～1720cm^-1（强）
1705～1680cm^-1（强）
1717～1695cm^-1（强）
1725～1705cm^-1（强）
1685～1665cm^-1（强）
1700～1680cm^-1（强）

1.酮羰基的力常数较醛的小，故吸收位置较醛的低，不过差别不大，一般不易区分。但━CHO中C━H键在～2720cm^-1区域的伸缩振动吸收峰可用来区别是否有━CHO存在
2.羰基与苯环共轭时，芳环在1600cm^-1区域的吸收峰分裂为两个峰，即在～1580cm^-1位置又出现一个新的吸收峰，称为环振吸收峰

醛

醛有ν_C₌_O和醛基质子ν_CH的两个特征吸收带

醛的ν_C₌_O高于酮。饱和脂肪醛ν_C₌_O1740～1715cm^-1；α,β不饱和脂肪醛ν_C₌_O1705～1685cm^-1；芳香醛ν_C₌_O1710～1695cm^-1

醛基质子的伸缩振动

醛基的在2880～2650 cm^-1出现两个强度相近的中强吸收峰，一般这两个峰在～2820cm^-1和2740～2720cm^-1出现，后者较尖，是区别醛与酮的特征谱带。这两个吸收是由于醛基质子的ν_CH与δ_CH的倍频的费米共振产生

C━C━C(O)面内弯曲振动

脂肪醛在695～665cm^-1有此中强吸收，当α位有取代基时则移动到665～635cm^-1

C━C=O面内弯曲振动

脂肪醛在535～520cm^-1有一强谱带，当α位有取代基时则移动到565～540cm^-1

酮

酮

酮的特征吸收为ν_C₌_O，常是第一强峰。饱和脂肪酮的ν_C₌_O在1725～1705cm^-1

αC上有吸电子基团将使ν_C₌_O升高

羰基与苯环、双键或炔键共轭时，使羰基的双键性减小，力常数减小，使吸收峰吸收向低波数位移

环酮中ν_C₌_O随张力的增大波数增大

α二酮R━CO━CO━R'在1730～1710cm^-1有一强吸收。β二酮R━CO━CH₂━CO━R'有酮式和烯醇式互变异构体。酮式中，因两个羰基的偶合效应，在在1730～1690cm^-1有两个强吸收；烯醇式中在1640～1540cm^-1出现一个宽且很强的吸收

C━CO━C
面内弯曲振动

脂肪酮当α位无取代基时在在630～620cm^-1有一强吸收，当α位有取代基时移到580～560cm^-1有一中强吸收。芳香酮类除芳香甲酮在600～580cm^-1有一强吸收外，其他芳香酮无此谱带与结构的关系

C━C=O
面内弯曲振动

脂肪酮当α位无取代基时在在540～510cm^-1出现一强谱带，α位有取代时，在560～550cm^-1有一强度有变化的吸收。甲基酮则在530～510cm^-1有一中强吸收。环酮在505～480cm^-1有一强吸收带。

羧酸

C=O

RCOOH ：           单体：1770～1750cm^-1
二缔合体：≈1710cm^-1
CH2=CH━COOH ：    单体：～1720cm^-1
二缔合体：≈1690cm^-1
ArCOOH ：           单体：1770～1750cm^-1
二缔合体：～1745cm^-1

1.二缔合体C=O的吸收，由于氢键的影响，吸收位置向低波数位移
2.芳香羧酸，由于形成氢键及与芳环共轭两种影响，更使C=O吸收向低波数方向位移

ν_C₌_O高于酮的ν_C₌_O，这是OH的作用结果

气相（游离）：≈3550cm^-1
液/固（二缔合体）：3200～2500cm^-1
（宽而散，以3000cm^-1为中心。此吸收在2700～2500cm^-1常有几个小峰，因为此区域其他峰很少出现，故对判断羧酸很有用，这是由于伸缩振动和变形振动的倍频及组合频引起）

羧酸的O━H在≈1400cm^-1和≈920cm^-1区域有两个比较强且宽的弯曲振动吸收峰，这可以作为进一步确定存在羧酸结构的证据

CH₂的面外摇摆吸收

晶态的长链羧酸及其盐在1350～1180 cm^-1范围内出现峰间距相等的特征吸收峰组，峰的个数与亚基的个数有关。当链中不含不饱和键时，长链脂肪酸及其盐内若含有n个亚基，若为n偶数，谱带数为n/2个；若为n奇数，谱带数为 (n+1)/2个。一般n>10时就可以使用此法计算

在955～915cm^-1有一特征性宽峰，是酸的二聚体中OH···O=的面外变形振动引起的，可用于确认羧基的存在

ν_C₌_O高于酮的ν_C₌_O，这是OH的作用结果

羧酸盐中的━COO^-无ν_C₌_O吸收。COO^-是一个多电子的共轭体系，

，两个C=O振动偶合，故在两个地方出现其强吸收，其中反对称伸缩振动在1610～1560cm^-1；对称伸缩振动在1440～1360cm^-1，强度弱于反对称伸缩振动吸收，并且常是两个或三个较宽的峰。

酯

C=O

1735cm^-1（强）

1.在1300～1050cm^-1区域有两C━O伸缩振动吸收，其中波数较高的吸收峰比较特征，可用于酯的鉴定
2.芳香酯在1605～1585cm^-1区域还有一个特征的环振吸收峰

>C=C━COOR或ArCOOR的C=O吸收因与C=C共轭移向低波数方向，在≈1720cm^-1区域
━COOC=C<或RCOOAr结构的C=O则向高波数方向位移，在≈1760cm^-1区域吸收

酯有两个特征吸收，即ν_C₌_O和ν_C_━_O_━_C

ν_C_━_O_━_C在1330～1050cm^-1有两个吸收带，即ν^as_C₌_O和ν^s_C_━_O_━_C。其中ν^as_C₌_O在1330～1150cm^-1，峰强大且宽，在酯的红外光谱中常为第一强峰。酯的ν^as_C₌_O与结构有关。

内酯的ν_C₌_O与环的大小及共轭基团和吸电子取代基团的连接位置有关。羰基与双键个共轭时，ν_C₌_O频率减小；内酯的氧原子与双键连接时ν_C₌_O增大。α，β-不饱和内酯和γ-内酯常有两个ν_C₌_O吸收带，在～1780，～1755 cm^-1附近。这是羰基的α位的δ_CH（881cm^-1附近附近）的倍频与ν_C₌_O发生费米共振的结果。

酸酐

酸酐

C=O

1860～1800cm^-1（强）
1800～1750cm^-1（强）

1.反对称、对称的两个C=O伸缩振动吸收峰往往相隔60cm^-1左右
2.对于线性酸酐，高频峰较强于低频峰，而环状酸酐则反之

C━O

1310～1045cm^-1（强）

各类酸酐在1250cm^-1都有一中强吸收

饱和脂肪酸酐：1180～1045cm^-1
环状酸酐：1300～1200cm^-1

酰卤

C=O

脂肪酰卤：
1800cm^-1（强）

如C=O与不饱和基共轭，吸收在1800～1750 cm^-1区域